水杨酸甲酯产率受浓硫酸的影响分析

  邻羟基苯甲酸甲酯即水杨酸甲酯又称柳酸甲酯,由于是从冬青类植物中提取,俗称为冬青油。而浓硫酸对水杨酸甲酯产率的影响可以从以下两个方面进行讨论,即:
  一是参加水杨酸甲酯酯化反应中的反应物水杨酸上的羰基由于与羟基氧上的弧电子对共轭降低了羰基碳的亲电能力,难与醇进行亲电加成反应,另外羧酸电离后产生的羧酸根负离子由于共轭更趋于稳定,不利于亲核试剂醇的进攻。
  加入浓硫酸可使体系中的H+离子浓度增加而抑制羧酸的电离,并能使羧基中的羧基质子化成盐使羧基的碳原子带有更高的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻,然后失去一分子水,再失去氢离子即成酯。
  二是浓硫酸与反应中产生的水分子发生水合作用,生成硫酸的水合物,从而减少反应体系中生成的水,使反应向酯方向进行。
  以上解释了浓硫酸对水杨酸甲酯的催化作用,但是当浓硫酸的量增加到程度后酯的产率又呈下降趋势。这与无机酸起“反催化”作用有关。因为过量的无机酸存在,也会加速酯的水解从而使酯的产率降低,所以反应过程中适当控制浓硫酸的量是很有用的。
  水杨酸甲酯具有冬青香气,同时具有退热作用,主要存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中,早人们以乙醇为溶剂从冬青叶中浸泡提取。而水杨酸甲酯作为香料,常用作口腔药和涂剂等医药制剂中的赋香剂,以及用于口香糖、冰激凌、可乐及漱口水中,也可用作溶剂和中间体,用于制造杀虫剂、香料、涂料、化妆品、油墨及纤维助染剂。

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