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个别化合物 → 水杨酸及其衍生物

（1）水杨酸（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t49.gif[/img]）。即邻羟基苯甲酸，又称柳酸。杨柳或杨树皮等都富含水杨酸。水杨酸为白色晶体，熔点159℃，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚，加热可提高，并能随水蒸气一起蒸发，但加热到它的熔点以上时，就失掉羧基而变成苯酚。[br]　　水杨酸分子中富含羟基和羧基，因而它具有酚和羧酸的通常性质，例如简单氧化，遇三氯化铁溶液发生紫色，酚羟基可成盐、酰化，羧基也可以构成各种羧酸衍生物。[br]　　水杨酸是组成药物、染料、香料的质料。它本身就有杀菌作用，在医药上外用为防腐剂和杀菌剂，多用于医治某些皮肤病。一起水杨酸还有解热镇痛和抗风湿作用，由于它对胃肠有刺激作用，不能内服。 [br]　　水杨酸与碳酸钠作用，即生成水杨酸钠：[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t50.gif[/img] [br]　　水杨酸钠的解热镇痛作用比非那西丁和氨基比林弱，一起它进入胃部后遇酸能释放出水杨酸，因而仍有刺激性，临床上通常已不作为解热镇痛药运用。但它对风湿热和风湿性关节炎的作用适当必定，在辨别诊断上有必定价值。水杨酸和它的钠盐遇光或催化剂，特别是在碱性溶液中很简单氧化成色彩很深的醌型化合物，所以要避光储存。[br]　　（2）乙酰水杨酸（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t51.gif[/img]）。俗称阿司匹林（Aspirin），由水杨酸与乙酐在醋酸中加热到80℃进行酰化而制得：[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t52.gif[/img] [br]　　乙酰水杨酸为白色结晶，熔点135℃，微酸味，无臭，难溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。在枯燥空气中安稳，但在湿空气中易水解为水杨酸和醋酸，所以应密闭在枯燥处储存。[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t53.gif[/img] [br]　　纯乙酰水杨酸分子中无游离的酚羟基，所以不与三氯化铁溶液起色彩反响，但乙酰水杨酸水解后发生了水杨酸，就可以与三氯化铁呈紫色，故常用于查看阿司匹林中游离水杨酸的存在。[br]　　阿司匹林有退热、镇痛和抗风湿痛的作用，并且对胃的刺激作用小，故常用于医治发烧、头痛、关节痛、活动性风湿病等。它与非那西丁、咖啡因等合用称为复方阿司匹林，简称APC。[br]　　（3）水杨酸甲酯（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t54.gif[/img]）。水杨酸甲酯是冬绿油的主要成分，可由水杨酸直接酯化而得。 [br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t55.gif[/img] [br]　　水杨酸甲酯是无色或淡黄色具有香味的油状液体，沸点为223.3℃，微溶于水。外用为部分镇痛剂或抗风湿药物。[br]　　（4）对氨基水杨酸（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t56.gif[/img]）。对氨基水杨酸简称PAS，可在间氨基苯酚和碳酸氢钠的溶液中通入二氧化碳后加热加限制得： [br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t57.gif[/img] [br]　　对氨基水杨酸为白色粉末，熔点146～147℃，微溶于水，能溶于乙醇，是一种抗结核病药物。[br]　　PAS呈酸性，能和碱作用生成盐，它与碳酸氢钠作用生成对氨基水杨酸钠简称PAS-Na：[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t58.gif[/img] [br]　　PAS-Na为白色或淡黄色结晶粉末，易溶于水，微溶于乙醇。[br]　　PAS-Na的水溶性比PAS大，刺激性比PAS小，故通常注射都用PAS-Na。PAS-Na用于医治各种结核病，对肠结核、胃结核以及渗透性肺结核的作用较好，运用时通常都与链霉素、异烟肼等抗结核病药合用，以增强作用、推迟耐药性的发生。[br]　　PAS和PAS-Na的水溶液都不安稳，遇光、热或露置在空气中色彩变深，这是由于发生了脱羧反响而生成间氨基苯酚，进一步氧化会生成联苯醌类有色物质。色彩变深后，不能供药用。[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t59.gif[/img] [p] [/p]